Ацетон содержит спирт. Реферат характеристики и области применения ацетона

Ацетон

Ацетон содержит спирт. Реферат характеристики и области применения ацетона

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) — органическое вещество, имеющее формулу CH3—C(O)—CH3 (C3H6O), простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту.

В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского acetum.

Открытие

— первым открыл ацетон

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца.

Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху.

До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Физические свойства

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

  • Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
  • Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
  • Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
  • Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
  • Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
  • Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
  • Критическое давление: 4,7 МПа
  • Критическая плотность: 0,273 г/см3
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов:
    • 0,36 мПа·с (10 °C)
    • 0,295 мПа·с (25 °C)
    • 0,28 мПа·с (41 °C)

Термохимические свойства:

  • Температура вспышки в воздухе: (-20 °C)
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
  • Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

Оптические свойства:

  • Показатель преломления (для D-линии натрия):
    • 1,3591 (20 °C)
    • 1,3588 (25 °C)
  • Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
  • Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
  • Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:

(CH3)2CO + NaHSO3 ⟶ (CH3)2C(OH)SO3Na

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:

2(CH3)2CO →OH− (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

Восстанавливается цинком до пинакона:

2(CH3)2CO →Zn (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

(CH3)2CO ⟶ CH2=C=O + CH4

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:

(CH3)2CO + HCN ⟶ (CH3)2C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Hal2 + 2NaOH ⟶ NaHal + NaOHal + H2O

(CH3)2CO + 3NaOHal ⟶ CH3−CO−CHal3 + 3NaOH

CH3−CO−CHal3+NaOH ⟶ CHHal3↓ + CH3COONa

Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.

(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ⟶ Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

C6H6 + CH3CH=CH2 ⟶ C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2 + O2 ⟶ C6H5C(OOH)(CH3)2C6H5C(OOH)(CH3)2 ⟶ C6H5OH + (CH3)2COИз изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

(CH3)2CH-OH + O2 ⟶ (CH3)2CO + H2O2Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O ⟶ (CH3)2CO + Pd + 2HCl2Pd + 4HCl + O2 ⟶ 2PdCl2 + 2H2O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

(CH3)2CO + 2C6H5OH ⟶ (CH3)2C(C6H4OH)2

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель

  • в производстве лаков;
  • в производстве взрывчатых веществ;
  • в производстве лекарственных препаратов;
  • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
  • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
  • как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

ArOH + RCl + K2CO3 ⟶ ArOR + KCl + KHCO3

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR′CH-OH + (CH3)2CO ⟶ RR′CO + (CH3)2CH-OH

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа.

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

I2 + 2OH− ⟶  IO− + I− + H2O3IO− + CH3COCH3 ⟶   I3C-CO-CH3 + 3OH−I3C-CO-CH3 + OH− ⟶   CHI3 + CH3COO−

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую.

Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции.

Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

CH3COCH3 + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ⟶   Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска.

При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −20 °C.

Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму), взрывоопасны.

С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом.

Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам.

Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона.

Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом.

Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии.

Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией.

При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны.

Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Источник: https://chem.ru/aceton.html

План:

    Введение
  • 1 Получение
  • 2 Химические свойства
  • 3 Биохимия
  • 4 Применение
    • 4.1 Лабораторное применение
  • 5 Безопасность
    • 5.1 Пожароопасность
    • 5.2 Токсичность
    • 5.3 Экология
  • Примечания

.

Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропано́н-2) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом.

Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу,'воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия).

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

1. Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,5 миллионов тонн в год (по данным на 2007 г.[1]) и устойчиво растёт.[1]

1.1. В промышленности

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:[2]

  1. Бензол алкилируется пропеном с получением кумола
    C6H6+ CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2

    Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева

  2. Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида
    C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(OOH)(CH3)2
  3. Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон
    C6H5C(OOH)(CH3)2 → C6H5OH + OC(CH3)2

Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl

Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + H2O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола[3]. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

2. Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2

При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH3C(O)CH3 → CH2=C=O

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3

Диметилкетон

3. Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона.

Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом.

Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

4. Применение

  • Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

  • растворитель, например:
    • в производстве лаков
    • в производстве взрывчатых веществ
    • в производстве лекарственных препаратов
    • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;[4]
    • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах
    • Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.
    • широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

4.1. Лабораторное применение

  • в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3

  • для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3

  • для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком до температуры −78 °C.
  • для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде.
  • для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

5.1. Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура воспламенения 465 °C, температура вспышки −20 °C.

Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны.

С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

5.2. Токсичность

Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним.

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм.

ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м³. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.

5.3. Экология

Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.

Примечания

  1. 12 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 – www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
  2. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр.

    230

  3. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php – kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
  4. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981.

скачать
Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии. Синхронизация выполнена 11.07.11 03:51:50
Категории: Продукция основного органического синтеза, Растворители, Прекурсоры оборот которых ограничен в РФ (Список IV), Фотографические реактивы, Кетоны.
Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareA.

Источник: http://wreferat.baza-referat.ru/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD

Ацетон, основные особенности и сферы применения

Ацетон содержит спирт. Реферат характеристики и области применения ацетона

Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон.

Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon».

Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

https://www.youtube.com/watch?v=ZRs59BeXjqs

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

  • Плотность – 0,7899 г/см3;
  • Температура кипения – 56,1°С;
  • Температура плавления – -95°С;
  • Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

  • Молекулярная формула СН3-СО-СН3;
  • Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи.

Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам.

Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет.

Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов.

Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

  • получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С6Н6+С3Н6=С6Н5СН(СН3)2;
  • окисление кумола до гидропероксида С6Н5СН(СН3)2+О2= С6Н5С(ООН)(СН3)2;
  • разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С6Н5С(ООН)(СН3)2→С6Н5ОН+(СН3)2(СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

  • Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
  • Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
  • Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах.

Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.).

Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

Где приобрести?

Купить ацетон по наиболее доступным ценам вы сможете прямо на нашем сайте – www.chemservice.ru/materials/aceton/

Источник: http://www.reakor.ru/aceton-osnovnye-osobennosti-i-sfery-primeneniya.html

Характеристики и области применения ацетона

Ацетон содержит спирт. Реферат характеристики и области применения ацетона

      Ацетон – (от лат. acetum – уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С.

широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.   

        Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO3 – (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители.

например щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН – до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании.

нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)ССl3, применяемого как антисептик.

Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.

Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он  используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.

 

Ацетон получают несколькими способами:

 Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ .

Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса – фенол и ацетон:

                             C6H6 + CH3CH=CH2 –> C6H5CH(CH3)2

                           C6H5CH(CH3)2 + O2 –> C6H5C(CH3)2OOH

                          C6H5C(CH3)2OOH –> C6H5OH + (CH3)2C=O

– Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:

                          (CH3)2CHOH + 1/2O2 –> (CH3)2C=O + H2O

– автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:

                            (CH3)2CHOH + O2 –> (CH3)2C=O + H2O2

– Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:

                CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O –> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl

                              Pd + 2HCl + 1/2O2 –> PdCl2 + H2O

Обнаружение  ацетона

        В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами иода, нитропруссида натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция образования йодоформа. При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ: Выполнение реакции.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия.

В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.

Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.

Эту реакцию дает и этиловый спирт.

Меры предосторожности

    По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).

   По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма.

Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце.

ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности: – защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток; – не допускать попадания на слизистые оболочки глаз; 

– работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;

     При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

 

       Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%.

Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%.

Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом.

В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.

В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л).

Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.

      Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.

Источник: https://www.turboreferat.ru/chemistry/harakteristiki-i-oblasti-primeneniya-acetona/45676-240444-page1.html

Мед-Центр Здоровье
Добавить комментарий